MDMA ECSTASY

MDMA

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MDMA
Nome IUPAC
(RS)-1-(benzo[d][1,3]diossol-5-il)-N-metilpropan-2-ammina
Nomi alternativi
metilenediossifenil2ammino-metilammina-propano
Caratteristiche generali
Formula bruta omolecolare	C11H15NO2
Massa molecolare (u)	193,25
Aspetto	polvere cristallina bianca
Proprietà chimico-fisiche
Indice di rifrazione	1,5311
Temperatura di fusione(K)	428 (155 °C) a 20 mmHg

La MDMA (3,4-metilenediossimetanfetamina), più comunemente nota come Ecstasy (talvolta chiamata anche MD, XTC, E, Adam) è una metanfetamina dagli spiccati effetti eccitanti ed entactogeni, anche se non propriamente allucinogeni. Essa differisce dalla MDA soltanto per la presenza del metile sul gruppo amminico (che è la differenza tra anfetamina e metanfetamina in generale). Si tratta di un composto sintetico ottenuto dal safrolo, uno degli olii essenziali presenti nel sassofrasso, nella noce moscata, nella vaniglia, nella radice di acoro, e in diverse altre spezie vegetali. Esistono altri precursori naturali dell'MDMA, come il piperonale.

Indice   [nascondi]  1 Cenni storici 2 Meccanismo d'azione 3 Effetti indotti 3.1 Effetti acuti (entro 24 ore) 3.2 Effetti a lungo termine (superiori alle 36 ore) 3.3 Interazioni con altre sostanze 3.4 Note 3.5 Saggistica 4 Altri progetti 5 Collegamenti esterni

Cenni storici [modifica]

La MetilenDiossiMetaAnfetamina, il principio attivo dell'Ecstasy, è stata sintetizzata per la prima volta nel 1912 dai laboratori Merck, che la brevettarono pensando di ricavarne un farmaco in un secondo momento, ma lo scoppio della Grande Guerra portò le case farmaceutiche tedesche a orientare la produzione esclusivamente per fini bellici. Dopo la sconfitta della Germania nella prima guerra mondiale, l'MDMA e molte altre sostanze brevettate vennero consegnate agli Alleati come bottino di guerra. Il brevetto rimase dimenticato per molti anni, fino al 1950 quando l'Esercito degli Stati Uniti, in pieno clima di Guerra Fredda, commissionò lo studio di alcune sostanze psicotrope tra cui l'LSD e appunto l'MDMA, ma non ne trovò nessuno scopo utile. Il composto fino all'inizio degli anni 1970 non venne mai prodotto, rimanendo di fatto solo una formula sui libri, finché non suscitò l'interesse del chimico Alexander Shulgin che, scoprendone il potenziale empatico, lo consigliò ad alcuni psicoterapeuti.

L'MDMA ha conquistato popolarità soltanto a partire dagli anni ottanta, principalmente negli Stati Uniti, grazie alla sua capacità di abbassare lo stato di ansia e la resistenza psichica dei soggetti, nonché per le sue proprietà sedative (Naranjo, 1973). Fino al momento in cui venne messa al bando (1º luglio 1985 negli USA, 1988 in Italia), l'MDMA è stata impiegata negli Stati Uniti nelle cosiddette "terapie di coppia", come strumento enfatizzante con il quale affrontare, in apparenza più facilmente, i "nodi" dei rapporti di coppia, con la mediazione e supervisione di un analista. Ha gradualmente conquistato una grande popolarità come club drug, a causa dei suoi effetti stimolanti ed empatogeni.

Negli Stati Uniti e in Europa il consumo di MDMA è aumentato in maniera considerevole, diffusa nelle feste rave così come nelle discoteche. In queste situazioni la MDMA è presente assieme ad altrefenetilamine psicoattive, o a sedativi, o anche l'LSD. La tossicità di simili miscugli è pressoché ignota. L'MDMA può essere venduta in pastiglie, la cui composizione è spesso incognita e nelle quali manca a volte il principio attivo, sostituito con composti analoghi od inerti, raramente in polvere da inalare o, dopo averla raccolta in pezzettino di carta (spesso una cartina da sigarette), da deglutire.

L'MDMA viene assunta comunemente in cristalli o pastiglie, ma viene anche somministrata sciolta in acqua o in bevande alcoliche (in tal caso, in alcune zone, prende il nome gergale di "beverone" o "morbidone"). Alla bevanda nella quale è disciolta, solitamente acqua conferisce un sapore amaro, senza però cambiarne il colore e se agitata produce una sorta di schiuma.

Meccanismo d'azione [modifica]

Alcune pillole di ecstasy. I disegni ed i colori brillanti sono utilizzati appositamente per rendere la sostanza stupefacente più invitante e suscitare meno refrattarietà nel consumatore (soprattutto occasionale)

Si tratta di una sostanza a prevalente azione agonista sul sistema serotoninergico; la serotonina è un neurotrasmettitore coinvolto nell'azione di altre droghe ad azione psichedelica (come l'LSD e lapsilocibina). Il meccanismo d'azione è determinato dallo spezzamento del legame della serotonina alle cromogranine acide che legano la molecola all'interno delle vescicole sinaptiche, con la funzione di mantenere bassa la concentrazione libera nella vescicola e quindi facilitarne il trasporto all'interno. Aumentando la concentrazione libera nella vescicola, questa svuota il suo contenuto di serotonina nelcitoplasma incrementando a sua volta la concentrazione citoplasmatica del neurotrasmettitore che fuoriesce dalla cellula per gradiente di concentrazione, invertendo la direzione in cui la serotonina viene trasportata normalmente dalla proteina responsabile della sua ricaptazione, ovvero il SERT (trasportatore della serotonina). L'aumentata quantità di serotonina che fuoriesce dalla sinapsi determina dunque una stimolazione dei recettori serotoninergici con un aumento delle sensazioni di benessere e innalzamento del tono generale dell'umore. Mostra inoltre una spiccata affinità per i siti muscarinici, 5-HT2,adrenergici e istaminici. Causa, infine, il rilascio di dopamina.

Effetti indotti [modifica]

Stimolazione del sistema nervoso, euforia, entactogenesi, nistagmo, mascelle digrignanti, diminuzione dell'appetito, aumento della temperatura corporea, talvolta acidità di stomaco, perdita del controllo muscolare, sbalzi di pressione o stress dovuti alla sensazione di euforia.

Possibili effetti indesiderati sono irrequietezza, confusione, iperriflessia, alterazione della coscienza, mioclono, convulsioni, midriasi, piloerezione, secchezza alle fauci, diarrea e nausea. Nei casi più gravirabdomiolisi con mioglobinuria, coagulazione intravascolare disseminata, ipertermia, insufficienza renale acuta, specialmente se l'MDMA viene assunta insieme ad alcolici. In soggetti predisposti possono presentarsi severe aritmie con ipotensione fino allo shock. Sono documentati alcuni casi di disidratazione dovuti alla non percezione della stanchezza ed al relativo continuo movimento che hanno causato l'ospedalizzazione o il decesso del soggetto, solitamente quando l'MDMA è assunta insieme ad alcol.

Effetti acuti (entro 24 ore) [modifica]

Cristalli di MDMA

• diminuzione rapida dei livelli di 5-idrossitriptamina (5-HT) e di acido 5-idrossiindolacetico (5-HIAA) secondario al rilascio di 5-HT;
• diminuzione dell'attività della triptofanoidrossilasi (TPH);
• interazioni micromolari con numerosi recettori per i neurotrasmettitori;
• ritorno dei normali livelli di idrossindoli entro 24 ore.
• aumento del battito cardiaco e della pressione sanguigna

Effetti a lungo termine (superiori alle 36 ore) [modifica]

• diminuzione lenta ma persistente di 5-HIAA dopo il recupero iniziale;
• persistenza della diminuzione dell'attività della TPH;
• diminuzione della densità dei terminali serotoninergici;
• prevenzione delle variazioni da parte degli inibitori della captazione di 5-HT;
• recupero lento (anche mesi) di alcuni parametri.

Per molti di questi effetti manca una chiara correlazione con la dose di sostanza assunta. È possibile una intossicazione anche alla prima somministrazione, se in dosi eccessive.

I risultati dei test di laboratorio evidenziano un effettivo calo della serotonina nell'ordine del 5-10% in seguito all'assunzione della sostanza, ma evidenziano anche un recupero di tale valore a livelli normali nell'arco di 2-3 mesi di astinenza.

Il più estensivo studio sulla sostanza, effettuato tra il 2010 e il 2011 dal team del prof. Halpern dell'università di Harvard e pubblicato sulla rivista Addiction ha dimostrato che l'uso di MDMA non causa danni al cervello ^[1][2].

Interazioni con altre sostanze [modifica]

• L'assunzione di MDMA in concomitanza con gli inibitori delle Monoaminossidasi (MAO-I) è una combinazione pericolosa e potenzialmente letale. I MAO-I si trovano nei farmaci antidepressivi come Nardil (fenelzina), Parnate (tranilcipromina), Marplan (isocarbossazidina), Eldepryl (l-deprenile), Aurorix / Manerix (moclobemide). Anche l'ayahuasca contiene MAO-I (harmina e harmalina).
• L'assunzione contemporanea di MDMA e Ritonavir (farmaco inibitore delle proteasi, utilizzato nelle terapie della infezione da Virus HIV/AIDS) pone un grave rischio di morte.
• Le persone con precedenti episodi di attacchi cardiaci, ipertensione, aneurisma o infarto, glaucoma, malattie epatiche o renali, ipoglicemia possono essere a rischio maggiore. Particolare attenzione va fatta nel combinare MDMA e Viagra.
• L'uso di MDMA può esacerbare stati depressivi latenti in soggetti predisposti e può indurre depressioni in soggetti che hanno assunto dosi rilevanti di MDMA o che ne fanno uso frequente.
• Studi condotti negli ultimi 15 anni hanno dimostrato che più alta è la dose e più frequente è l'uso di MDMA, peggiori saranno gli effetti a lungo termine^{[senza fonte]}.
• Ipertermia: l'uso di MDMA può portare a ipertermia (innalzamento della temperatura corporea) specialmente in conseguenza di periodi di attività prolungati come il ballare.
• Iponatremia / Intossicazione da acqua: alcuni consumatori di ecstasy esagerano nel consumo di acqua con lo scopo di compensare la perdita di liquidi e l'ipertermia. È infatti importante non solo reintegrare le riserve idriche ma anche quelle minerali. Per questo è importante consumare reintegratori idrici di sali minerali come quelli di tipo commerciale usati da chi fa sport e snack salati allo scopo di evitare il pericolo reale di iponatremia (abbassamento della quantità di sali). L'MDMA può causare cambiamenti nella sintesi dell'ormone della diuresi che ha come conseguenza una suscettibilità maggiore all'iponatremia.

l'assunzione di MDMA associato a medicinali antibiotici porta all'aumento dei rischi per la vita. L'assunzione di MDMA può avere inoltre pericolose interazioni farmacologiche quando, in concomitanza all'assunzione, si è sotto terapia medico-farmacologica di qualsiasi tipo. In particolare si sono rilevati vari casi di morte in seguito all'uso combinato con antidepressivi inibitori della monossidasi amminica (MAO), combinazione di conseguenza estremamente sconsigliata.

L'uso della MDMA è comunque fortemente sconsigliato a chi è affetto da patologie cardiovascolari, renali, epatiche (anche lievi o, pericolo più subdolo, latenti) e a chi ha problemi di pressione. L'uso cronico intensivo può causare danni neuronali^{[senza fonte]}, nausea e leggero stordimento.

Nella classifica di pericolosità delle varie droghe stilata dalla rivista medica Lancet, l'MDMA occupa il diciottesimo posto.