Anfetamina

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Anfetamina

Nome IUPAC
(RS)-2-ammino-1-fenilpropano
Nomi alternativi
(±)-α-metilfenetilammina benzedrina desossinorefedrina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₉H₁₃N
Massa molecolare (u)	135,20622
Aspetto	solido biancastro
Numero CAS	[300-62-9]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm³, in c.s.)	0,913
Temperatura di ebollizione (K)	476 (203 °C)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico

Frasi H	331 - 311 - 301 ^[1]
Consigli P	--

Anfetamina
Nome IUPAC
(RS)-2-ammino-1-fenilpropano
Identificatori
Numero CAS	300-62-9
Codice ATC
PubChem	3007
Caratteristiche generali
Formula	C₉H₁₃N
MM	135,20622 g/mol
SMILES	CC(CC1=CC=CC=C1)N
Sinonimi	(±)-α-metilfenetilammina benzedrina desossinorefedrina
Proprietà chimico-fisiche
Densità	0,913 g/cm³
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	Psicofarmaco - Inibitori delle catecolamine
Teratogenicità
Modalità di somministrazione
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità
Metabolismo
Emivita
Escrezione

L' anfetamina (o amfetamina) è un farmaco con proprietà anoressizzanti e psicostimolanti. Dal punto di vista farmacologico esso è un agonista indiretto del sistema catecolaminergico soprattutto a livello centrale, poiché è un substrato del trasportatore della dopamina (DAT) con la quale compete per il trasporto dallo spazio sinaptico al citoplasma. Inoltre inibisce il trasportatore vescicolare delle monoammine (VMAT), impedendo il riempimento delle vescicole sinaptiche. Questo causa un aumento della concentrazione citoplasmatica di dopamina e l'inversione dell'orientamento del DAT, con conseguente rilascio di dopamina, ma anche di noradrenalina (NA) e serotonina (5-HT). Ha una discreta capacità inibitoria nei confronti delle monoammino ossidasi (MAO).

L'anfetamina ed i relativi derivati fanno parte di una più vasta classe di composti denominati fenetilamine. Il Metilfenidato è un analogo delle anfetamine e l'azione farmacologica è simile.

È basica e poco solubile in acqua; si scioglie meglio in etanolo ed etere etilico. I sali sono invece facilmente solubili. Viene infatti generalmente prodotta e commercializzata sotto forma del suo salesolfato racemo. Come tale si presenta come una polvere cristallina bianca, ha formula bruta C₁₈H₂₆N₂·H₂SO₄ e numero CAS 60-13-9.

L'anfetamina è uno stimolante sintetico usato per

sopprimere l'appetito;
controllare il peso;
trattamento di disturbi mentali e comportamentali compreso narcolessia e ADHD (sindrome da deficit di attenzione ed iperattività).

È inoltre usata come stupefacente e per l'aumento di prestazioni fisiche (doping). Questi usi sono illegali nella maggior parte dei paesi. È una droga comunemente usata.

Indice

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Storia [modifica]

L'anfetamina fu sintetizzata nel 1887. L'uso medico sperimentale delle anfetamine è cominciato negli anni 1920. È stato introdotto nella maggior parte del mondo sotto forma di Benzedrina verso la fine degli anni venti.
Simpamina era il nome commerciale di un prodotto farmaceutico adrenergico derivato dall'anfetamina, prodotto dalla ditta Recordati e venduto in farmacia senza ricetta sino al 1972. Il primo impiego a larga scala era nel 1942 dal U.S. Army Air Corps in Gran Bretagna durante la seconda guerra mondiale. Era utilizzata anche da Adolf Hitler.

Abuso [modifica]

Nel suo uso illegale la forma più diffusa oggi è lo speed (dall'inglese "velocità"). Lo speed può essere formato da anfetammine, sostanze metanfetamminiche, anfetammino-simili come l'efedrina. Il suo colore varia dal bianco, al giallo, al rosa, al marrone chiaro e dipende soprattutto dalle impurità contenute nei solventi usati nel processo chimico di realizzazione della sostanza.

L'abuso dell'anfetamina causa una grave dipendenza psicologica.
L'abuso di lunga durata provoca esaurimento fisico e malnutrizione/denutrizione estrema fino alla cachessia e alla morte.

Dopo decenni di abuso, la FDA (Food and Drug Administration statunitense) ha vietato l'uso come stupefacente e l'ha limitata all'uso con prescrizione medica nel 1959. L'Italia è stata uno degli ultimi paesi europei a recepire la normativa. Oggi è invece fra le nazioni più restrittive e dopo il ritiro del Plegine nessun anfetaminico è in commercio.

Nella classifica di pericolosità delle varie droghe stilata dalla rivista medica Lancet, le anfetamine occupano l'ottavo posto.

Possibili effetti negativi sono disturbi cardiaci (tachicardia, battito cardiaco irregolare), perdita di appetito, ipertensione, allucinazioni, insonnia e psicosi paranoide perduranti per giorni.